やさしめの曲を沢山こなすのと、難しいのをじっくりやるのとどちらが力が付くと思いますか？

ここで大事なのは、理解しているかどうかです。
一般的にやさしい曲であっても、中身を理解出来ていなければ、それは難しいと言う事になります。

一般的に難しい曲であっても、中身を理解していれば挑戦しても良いと思います。

では、中身を理解出来ない曲は挑戦してはダメなの？と思っちゃいますよね。
そんなことはありません。大事なのはバランスです。
今持っている力と、今学ぶべき事のバランスが良い曲を選ぶ事が大事です。

勉強でも運動でも音楽でも同じですね。